4-трифторметилфенилбороновая кислота

Краткое описание:

4-трифторметилфенилбороновая кислотаis a valuable organoboron compound with a trifluoromethyl substituent at the 4-position of...

Подробное описание

4-трифторметилфенилбороновая кислотаis a valuable organoboron compound with a trifluoromethyl substituent at the 4-position of the phenyl ring and a boronic acid group. This compound finds extensive applications in organic synthesis and material science due to its unique reactivity and structural properties.

Свойства ключа

ОбъектПодробнее
Название IUPAC4-трифторметилфенилбороновая кислота
Номер по CAS128796-39-4
Молекулярная формулаC₇H₆BF₃O₂
Молекулярная массаX
категориюПроизводное фенилбороновой кислоты, Фармацевтический промежуточный продукт
Внешний видБелый порошок
Точка кипения~ 258.6 ° С
Температура плавления245-250 ° C
Плотность~1.4 г/см³
Показатель преломления1.462
Условия храненияВ герметичном виде, в сухом и прохладном месте.
Метод синтезаReaction of 4-bromomethylbenzoic acid methyl ester with pinacolborane
ПриложенияSuzuki coupling reactions, Chan-Lam coupling reactions, Pharmaceutical intermediates

Синтез

4-трифторметилфенилбороновая кислотаcan be synthesized through the reaction of 4-bromomethylbenzoic acid methyl ester with pinacolborane, potassium acetate, and [1.1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium. The process involves reacting these components in a suitable solvent under nitrogen atmosphere. After purification,4-трифторметилфенилбороновая кислотаполучается.

Alternatively, 4-trifluoromethylbromobenzene can be prepared from o-dichlorobenzene via a multi-step process involving sulfonation, nitration, esterification, chloro-fluorination, hydrolysis, bromination, reduction, and diazotization-fluorination. This method offers a route with fewer by-products and simpler post-treatment.

Приложения

В органическом синтезе4-трифторметилфенилбороновая кислотаis a crucial building block for preparing complex molecules, especially those requiring defined stereochemistry and functionality. It is widely used in Suzuki coupling reactions, which are vital for forming carbon-carbon bonds in organic synthesis. Additionally, the compound undergoes Chan-Lam coupling reactions in the presence of transition metal copper, yielding ether and amine derivatives.

The boronic acid group can be further transformed into other functional groups, expanding the scope of its applications. As a pharmaceutical intermediate,4-трифторметилфенилбороновая кислотаhas broad application prospects.

Предупреждение: Вышеуказанный контент предназначен только для справки и общения среди инсайдеров отрасли и не гарантирует его точность или полноту. Согласно соответствующим законам и правилам, а также правилам этого веб-сайта, подразделения или лица, которые покупают соответствующие предметы, должны получить действительные квалификации и условия квалификации.

Фабрика и отгрузка

factory

Сообщение онлайн

Окно для сообщений

  • Имя:

  • Почтовый ящик или телефон:

  • Сообщение:

EMAIL TEL Whatsapp

TEL

+ 86-21-6420 0566

Внимание