TEL
+ 86-21-6420 0566
Краткое описание:
4-трифторметилфенилбороновая кислотаis a valuable organoboron compound with a trifluoromethyl substituent at the 4-position of...
4-трифторметилфенилбороновая кислотаis a valuable organoboron compound with a trifluoromethyl substituent at the 4-position of the phenyl ring and a boronic acid group. This compound finds extensive applications in organic synthesis and material science due to its unique reactivity and structural properties.
Объект | Подробнее |
---|---|
Название IUPAC | 4-трифторметилфенилбороновая кислота |
Номер по CAS | 128796-39-4 |
Молекулярная формула | C₇H₆BF₃O₂ |
Молекулярная масса | X |
категорию | Производное фенилбороновой кислоты, Фармацевтический промежуточный продукт |
Внешний вид | Белый порошок |
Точка кипения | ~ 258.6 ° С |
Температура плавления | 245-250 ° C |
Плотность | ~1.4 г/см³ |
Показатель преломления | 1.462 |
Условия хранения | В герметичном виде, в сухом и прохладном месте. |
Метод синтеза | Reaction of 4-bromomethylbenzoic acid methyl ester with pinacolborane |
Приложения | Suzuki coupling reactions, Chan-Lam coupling reactions, Pharmaceutical intermediates |
4-трифторметилфенилбороновая кислотаcan be synthesized through the reaction of 4-bromomethylbenzoic acid methyl ester with pinacolborane, potassium acetate, and [1.1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium. The process involves reacting these components in a suitable solvent under nitrogen atmosphere. After purification,4-трифторметилфенилбороновая кислотаполучается.
Alternatively, 4-trifluoromethylbromobenzene can be prepared from o-dichlorobenzene via a multi-step process involving sulfonation, nitration, esterification, chloro-fluorination, hydrolysis, bromination, reduction, and diazotization-fluorination. This method offers a route with fewer by-products and simpler post-treatment.
В органическом синтезе4-трифторметилфенилбороновая кислотаis a crucial building block for preparing complex molecules, especially those requiring defined stereochemistry and functionality. It is widely used in Suzuki coupling reactions, which are vital for forming carbon-carbon bonds in organic synthesis. Additionally, the compound undergoes Chan-Lam coupling reactions in the presence of transition metal copper, yielding ether and amine derivatives.
The boronic acid group can be further transformed into other functional groups, expanding the scope of its applications. As a pharmaceutical intermediate,4-трифторметилфенилбороновая кислотаhas broad application prospects.
Предупреждение: Вышеуказанный контент предназначен только для справки и общения среди инсайдеров отрасли и не гарантирует его точность или полноту. Согласно соответствующим законам и правилам, а также правилам этого веб-сайта, подразделения или лица, которые покупают соответствующие предметы, должны получить действительные квалификации и условия квалификации.